1924年（大正13年）
3月10日
第１回総会 （発会） 横浜基督教青年会に於いて、 関東学院橄欖会発足
会則決議 会長に坂田祐 副会長に多田貞三就任
10月1日
会誌 「橄欖」 創刊号発行
1925年
9月1日
関東大震災追悼会
1928年（昭和3年）
4月1日
副会長に長崎次郎就任
8月26日
第６回総会 副会長に田中稲積就任
1929年
11月6日
創立10周年祝賀映画会
1930年
8月28日
第８回総会 満10周年勤続謝恩記念品贈呈
12月12日
会員名簿 （初回） 発行
1931年
5月23日
橄欖会奨学資金募集映画会
8月31日
第９回総会 奨学金実施規則作成
12月15日
会員名簿発行送付
1933年
11月
母校創立満15年 本会創立満10年の祝賀会
1934年
11月10日
「映画と音楽の夕べ」 開催 （奨学資金募集のため）
1937年
2月
母校大講堂建築資金・坂田祐先生還暦祝賀募金開始
4月18日
坂田新学院長就任式 橄欖会名誉会長を兼務
8月15日
「橄欖」 特別号発行 （募金について）
1949年
10月
橄欖会会長に清水武就任
1957年
11月17日
定期総会 （会長に清水武 副会長に山本太郎就任）
12月10日
「橄欖」 発行 （新聞版11号、 通算37号）
1963年
10月
幹事会 （会長に瀬戸巳代治、 副会長に西堀隆太郎就任）
11月2日
定期総会 （会長に町田四郎、 副会長に西堀隆太郎就任） 会則変更
1965年
4月24日
坂田祐先生と米寿と勇退記念の集い
1966年
5月8日
関東学院同窓会創立総会 （会長に橄欖会会長町田四郎就任）
5月17日
定期総会 （会長に西堀隆太郎就任）
1970年
6月14日
定期総会 （会長に田中郁雄、 副会長に坂田創就任）
8月31日
KANTO OLIVE （同窓会誌） 発行 （橄欖会特集）
1971年
1月14日
「橄欖」 復刊１号発行
1973年
10月31日
会員名簿発行
1979年
12月15日
「橄欖」 （創立60周年記念特別号） 発行
1982年
5月9日
創立60周年記念協賛事業募金贈呈 （パイプオルガン他）
定期総会 （会長に田中郁雄 副会長に坂田創・神谷静男就任）
8月
会員名簿 （1982年版） 出版
1984年
4月30日
定期総会 （会長に金子利雄 副会長に坂田創・相澤誠吉就任）
11月2・3日
第26回かんらん祭に 「卒業生の談話室」 設置
1986年
5月10日
定期総会 （会長に北見正義 副会長に坂田創・小林弘親就任）
1987年
6月28日
「坂田祐先生の思い出」 座談会実施 （編集委員会主催）
10月25日
「橄欖」 新版第１号発行
1988年
6月
会員名簿 （1988年版） 出版
1992年（平成4年）
5月30日
定期総会 （会長に坂田創 副会長に小林弘親・岩崎勉就任）
7月10日
「橄欖会室」 設置
1993年
9月30日
会員名簿 （1993年版） 出版
1995年
9月5日
高等学校旧館 （定時制校舎） １階に 「橄欖会室」 移転
1996年
9月10日
高校校舎改築記念募金贈呈 （高等学校本館屋上にカリヨンベル設置）
1997年
9月30日
「橄欖」 （新版第12号） 発行
1998年
3月1日
「橄欖」 （新版第13号） 特別企画 「坂田記念館を訪ねて」 ①
4月5日
中学入学お祝い 「ペーパーウエイト」 贈呈
6月6日
定期総会 （会長に小林弘親 副会長に岩崎 勉・矢澤方茂就任）
9月15日
「橄欖」 （新版第14号） 特別企画 「坂田記念館を訪ねて」 ②
10月1日
会員名簿 （1998年版） 出版
1999年
3月1日
「橄欖」 （新版第15号） 特別企画 「坂田記念館を訪ねて」 ③
9月15日
「橄欖」 （新版第16号） 特別企画 「坂田記念館を訪ねて」 ④
2000年
3月1日
卒業記念品 「会員バッチ」 より 「キーホルダー」 に変更
「橄欖」 （新版第17号） よりＡ４版
2002年
3月1日
「橄欖」 （新版第21号） 特別企画 「建学の精神とボランティア」
6月16日
定期総会 （会長に小西一三 副会長に中山明夫・矢澤方茂就任）
9月15日
「橄欖」 （新版第22号） 特別企画 「さようなら定時制」
10月1日
橄欖会グッズ 「絵ハガキ」 ６枚組完成 （制作 田中喜芳）
2003年
9月15日
「橄欖」 （新版第24号） 特別企画 「さようなら定時制」 完結
2004年
6月12日
定期総会 （会長に小西一三 副会長に中山明夫・大矢秀臣就任）
橄欖会設立80周年記念事業承認
・功労者表彰
・ＷＦＰ （世界食糧計画） への寄付
9月15日
「橄欖」 （新版第26号） 80周年記念事業発表
2005年
9月15日
「橄欖」 （新版第28号）
12月
「関東学院と横浜大空襲」 発刊
2006年
2月24日
「橄欖」 （新版第29号）
6月10日
定期総会 （会長に大矢秀臣 副会長に植村和生・長谷川藤子就任）
9月15日
「橄欖」 （新版第30号）
2007年
3月1日
「橄欖」 （新版第31号）
9月15日
「橄欖」 （新版第32号）
2008年
3月1日
「橄欖」 （新版第33号）
6月7日
定期総会 （会長に大矢秀臣 副会長に植村和生・長谷川藤子・佐藤成美就任）
記念講演 白根新治氏「創立当初の宣教師たち」
9月20日
「橄欖」 （新版第34号）
2009年
3月1日
「橄欖」 （新版第35号）
3月31日
中学校高等学校新棟建築寄付金終了
4月6日
中学入学お祝い 「校歌集CD」 贈呈
6月13日
第85回定期総会
9月30日
橄欖 「新版第36号」発行
10月8日
橄欖会 ホームページ開設
2010年
1月27日
創立90周年記念音楽会
「未来（あす）への風」井口拓磨氏（高52回）作曲
3月1日
橄欖 「新版第37号」発行
6月12日
第86回定期総会開催
会長 小池將夫（高13回） 副会長 植村和生（高13回） 長谷川藤子（高14回）就任
9月30日
橄欖 「新版第38号」発行
2011年
3月1日
「橄欖」 新版39号
6月11日
第87回 定期総会
9月1日
「橄欖」 新版40号
11月3日
第53回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第1回 写真展
2012年
3月1日
「橄欖」 新版41号
6月9日
第88回 定期総会
10月1日
「橄欖」 新版42号
11月3日
第54回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第2回 写真展
2013年
5月1日
「橄欖」 新版43号
6月8日
第89回 定期総会
10月1日
「橄欖」 新版44号
関東学院中学校旧本館保存募金
11月4日
第55回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第3回 写真展
2014年
5月1日
「橄欖」 新版45号
6月14日
第90回 定期総会
10月1日
「橄欖」 新版46号
10月15日
関東学院中学校旧本館保存募金
「景観を残した建物としてリニューアルする方向」に内容変更
11月3日
第56回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第4回 写真展
2015年
5月1日
「橄欖」 新版47号
6月13日
第91回 定期総会
10月1日
「橄欖」 新版48号
11月3日
第57回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第5回 写真展
2016年
5月1日
「橄欖」 新版49号
6月11日
第92回 定期総会
10月1日
「橄欖」 新版50号
11月3日
第58回 かんらん祭『卒業生の談話室』
第6回 写真展
2017年
5月1日
「橄欖」 新版51号
6月17日
第93回 定期総会
2018年
6月9日
第94回 定期総会
「橄欖」 新版53号・54号
2019年
6月15日
第95回 定期総会
「旧中学校本館 ジオラマ」「校歌碑」寄贈
ミュージックフェスタ橄欖100
「橄欖」 新版55号・56号
2020年
第96回 定期総会 コロナ禍により中止
「橄欖」 新版57号
2021年
第97回 定期総会 コロナ禍により中止
カリヨンベル(橄欖会寄贈)修復協力
「橄欖」 新版58号
2022年
6月18日
第98回 定期総会（懇親会は中止）
「橄欖」 新版59号
2023年
6月17日
第99回 定期総会
橄欖会会長に水谷透（高22）就任
「橄欖」 新版60号
2024年
6月15日
第100回 定期総会
11月3日
ミュージックフェスタ橄欖100
11月4日
ホームカミングデー
「橄欖」 新版61号